Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

a.      System Nomenklatur 

Tatanama organik adalah suatu cara sistematik untuk memberi nama senyawa organik yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Idealnya, setiap senyawa organik harus memiliki nama yang dapat digambarkan formula struktural dengan jelas.

Pemberian nama diberikan berdasarkan jumlah atom karbon, bentuk, dan jenis ikatan. Atom karbon memiliki empat elektron valensi sehingga pada keadaan normal, atom karbon akan mengikat empat atom lainnya. Pada kenyataannnya atom karbon bisa mengikat tiga atau dua atom lain. Keadaan yang seperti inilah yang menimbulkan adanya perbedaan cara penamaan.

Alkana (Parafin)

adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. sering disebut sebagai hidrokarbon jenuh….karena jumlah atom Hidrogen dalam tiap2 molekulnya maksimal. Memahami tata nama Alkana sangat vital, karena menjadi dasar penamaan senyawa2 karbon lainnya.

Sifat-sifat Alkana

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
3. Sukar bereaksi
4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat
5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah…dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah
6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Rumus umumnya CnH2n+2

Deret homolog alkana

Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH2 atau dengan kata lain merupakan rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama.

Sifat-sifat deret homolog alkana :

o Mempunyai sifat kimia yang mirip

o Mempunyai rumus umum yang sama

o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

n    Rumus                     Nama

1.     CH4                      =   metana

2 .    C2H6                    =   etana

3 .     C3H8                   =   propana

4.      C4H10                 =   butana

5.      C5H12                 =   pentana

6.      C6H14                 =   heksana

7.      C7H16                 =   heptana

8.      C8H18                 =   oktana

9.      C9H20                 =   nonana

10.    C10H22               =   dekana

11.    C11H24               =   undekana

12.    C12H26               =   dodekana

TATA NAMA ALKANA

1. Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak

2. Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan akhiran il(alkil).

3. Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.

4. Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari metil ).

5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :

• Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )

• Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

Contoh   :

Apakah nama idrokarbon di bawah ini ?

pertama kali kita tentukan rantai utamanya…..Rantai utama adalah rantai terpanjang :

rantai utamanya adalah yang di kotak merah…… Kenapa?? coba kalian perhatikan sisi sebelah kiri, bila rantai utamanya yang lurus  (garis putus2) maka sama2 akan bertambah 2 atom C tapi hanya akan menimbulkan satu cabang (bagian yang belok ke bawah)….sedangkan bila kita belokkan ke bawah akan timbul 2 cabang (Aturan no 1). Sekarang coba kalian perhatikan bagian kanan, penjelasannya lebih mudah….bila rantai utamanya yang lurus (garis putus2) hanya bertambah satu atom C sedangkan bila belok ke bawah maka akan bertambah 2 atom C. Jadi rangkaian rantai utama itu boleh belak-belok dan gak harus lurus……asal masih dalam satu rangkaian yang bersambungan tanpa cabang.

rantai karbon yang tersisa dari rantai utama adalah cabangnya…..

terlihat ada 3 cabang yakni 1 etil dan 2 metil…..penomoran cabang kita pilih yang angkanya terkecil :

• bila dari ujung rantai utama sebelah kiri maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  3 dan metil  terletak di atom C rantai utama nomor 2 dan 6

• bila dari ujung rantai utama sebelah kanan maka etil terletak di atom C rantai utama nomor  6 dan metil di atom C rantai utama nomor 3 dan 7

kesimpulannya kira urutkan dari ujung sebelah kiri…..

Urutan penamaan :    nomor cabang – nana cabang – nama rantai induk

jadi namanya          :    3 etil 2,6 dimetil oktana

 cabang etil disebut lebih dahulu daripada metil karena abjad nama depannya dahulu (abjad “e” lebih dahulu dari “m”). karena cabang metil ada dua buah maka cukup disebut sekali ditambah awalan “di” yang artinya “dua”. karena rantai utamanya terdiri dari 8 atom C maka rantai utamanya bernama : oktana.

bentuk struktur kerangka Alkana kadangkala  mengalami penyingkatan…..misalnya :

CH3 (warna hijau) merupakan ujung rantai

CH2 (warna biru) merupakan bagian tenganh rantai lurus

CH (warna  oranye) percabangan tiga

C (warna merah) percabangan empat

Kegunaan alkana, sebagai :

• Bahan bakar

• Pelarut

• Sumber hidrogen

• Pelumas

• Bahan baku untuk senyawa organik lain

• Bahan baku industri

Alkena (Olefin)

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 2 (-C=C-)

Sifat-sifat Alkena

• Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
• Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
• Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur –> 2-metil-2-butena)
• Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
• Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
• Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

Rumus umumnya CnH2n

TATA NAMA ALKENA

hampir  sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :

• Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.
• Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung  sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.
• Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai  utama.

Contoh  :

menpunyai rantai utama……

penghitungan atom C pada rantai utama dimulai dari ikatan rangkap….sebelah kiri ikatan rangkap hanya ada satu pilihan sedangkan sebelah kanan ikatan rangkap ada dua pilihan yaitu lurus dan belokan pertama ke bawah….kedua2nya sama2 menambah 4 atom C namun bila belokan pertama kebawah hanya menghasilkan satu cabang sedangkan bila lurus menimbulkan dua cabang.

Jadi namanya       :   3 etil 4 metil 1 pentena

1 pentena dapat diganti dengan n-pentena atau khusus ikatan rangkap di nomor satu boleh tidak ditulis….sehingga namanya cukup : pentena. Nomor cabang diurutkan sama dengan urutan nomor ikatan rangkapnya. Pada soal di atas dari ujung sebelah kanan….

Kegunaan Alkena sebagai :

• Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
• Untuk memasakkan buah-buahan
• bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

Alkuna

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2

  Tata namanya juga sama dengan Alkena….namun akhiran -ena diganti -una

Kegunaan Alkuna sebagai  :

• etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.
• untuk penerangan
• Sintesis senyawa lain.

b.      Isomer Struktural

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut. Sebagai contoh, ada dua isomer

struktural dengan sama rumus kimia C₄H₁₀, CH₃CH₂CH₂CH₃ butana yaitu normal dan metilpropana (CH₃)₂CHCH₂CH₃. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C₅H₁₂, lima dengan rumus C₆H₁₄ dan sembilan dengan rumus C₇H₁₆.

Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C₃H₈O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus struktur adalah CH₃CH (OH) CH₃. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH₃CH₂CH₂ (OH) dan bahkan eter metiletil, CH₃OCH₂CH₃, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.

c.       Isomer pada Alkana

Tabel: Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa

Jumlah atom C	4	5	6	7	8	9	10	15	20
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22	C15H32	C20H42
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75	4.347	366.319