1. Ketentuan Fischer (Konfigurasi Relatif)

Dengan mengunakan Proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral), yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan dalam biokimia dan kimia organik terutama untuk karbohidrat dan asam amino. Gliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua karbohidrat. Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan secara vertikal, dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas, dengan gambar struktur sebagai berikut :

Gugus OH pada pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan sisi sebelah kiri untuk isomer L. Ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa), sedangkan gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan L-gliseraldehida termasuk gula seri L. Di mana penentuan D atau L berdasarkan pada asimetris pada atom karbon molekul yang kedua dari belakang, yang merupakan C5 pada gambar sebagai berikut :

Situasi ini analog untuk asam amino, jika proyeksi Fischer digambarkan (rantai karbon vertikal dengan atom karbon yang paling teroksidasi berada paling atas), maka semua asam amino “alami” yang ditemukan dalam protein manusia, diketahui memiliki gugus NH3+ pada posisi sebelah kiri proyeksi Fischer, yang sama dengan L-gliseraldehida, sehingga asam-asam amino ini dikenal sebagai asam amino seri L. Hal ini sangat menguntungkan dan bermanfaat dibidang kesehatan, khususnya bidang Farmasi dalam hal rancangan obat dengan uji toksisitas selektif, di mana diketahui asam amino pada mikroorganisme memiliki konfigurasi yang berlawanan yaitu seri D, sebagai contoh Penisillin yang menghambat enzim transpeptidase dalam sintesis dinding sel mikroba, hal ini berhubungan dengan dipeptida D-alanin-D-alanin dari dinding sel mikroba yang mirip dengan struktur penisillin. Sehingga penisilin tidak toksik terhadap manusia yang memiliki L-alanin dalam protein tubuh.

2. Ketentuan Cahn-Ingold-Prelog (Konfigurasi Absolut)

Sistem yang paling sukses untuk menunjukkan konfigurasi senyawa-senyawa umum adalah konvensi Cahn-Ingold-Prelog. System ini menggunakan huruf R atau S untuk setiap pusat kiral dalam molekul dan merupakan pilihan untuk menentukan konfigurasi pusat kiral molekul obat. Penentuan setiap gugus yang melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Nomor atom yang lebih berat memiliki prioritas yang lebih utama, sehingga atom hidrogen (H) pada urutan paling akhir. Jika keseluruhan prioritas disekitar kiral pusat telah ditentukan. jika urutan prioritas gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral, karbon kiral menerima konfigurasi R (Rectus) dan jika sebaliknya sebagai konfigurasi S (Sinister). Cara penentuan konfigusai R atau S sebagai berikut (Sardjono R.E.,Modul 2) :

1. Urutkan prioritas keempat atom yang terikat pada pusat kiral berdasarkan nomor atomnya. Diketahui nomor atom Br = 35, Cl = 17, F = 9, H = 1, maka urutan prioritas keempat atom di atas adalah Br > Cl > F > H.

2. Gambarkan proyeksi molekul sedemikian rupa hingga atom dengan prioritas terendah ada di belakang atau putar struktur (1) dan (2) sehingga atom H ada di belakang.

3. Buat anak panah mulai dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas yang lebih rendah.

4. Bila arah anak panah searah jarum jam, konfigurasinya adalah R. Bila arah anak panah berlawanan dengan arah jarum jam, konfigurasinya adalah S. Jadi konfigurasi struktur (1) adalah S, sedangkan konfigurasi struktur (2) adalah R.

Monosakarida paling sederhana yang aktif optik adalah aldotriosa gliseraldehida. Gliseraldehida mempunyai satu atom karbon kiral, sehingga dapat berada dalam dua bentuk enatiomer (dua stereoisomer yang mana memperlihatkan tidak dapat dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya). 

        Kedua enantiomer itu dikenal mempunyai konfigurasi, tanda (+) berarti memutar ke kanan (dextrorotatory) dan tanda (-) berarti pemutar ke kiri (levorotatory). Sebelum konfigurasi absolutnya diketahui, Emil Fisher (pionir besar dari kimia karbohidrat) secara arbitrasi menentukan struktur untuk (+) dan (-) gliseralaldehida. Penetapan konfigurasi absolutnya belakangan membuktikan perkiraan Fisher benar.

        Fisher menandai konfigurasi enantiomer pemutar ke kanan sebagai D-(+)-gliseraldehida dan enantiomer pemutar ke kiri sebagai L-(-)-gliseraldehida. Awalan D dan L digunakan dengan nama – nama monosakarida yang lebih tinggi untuk menandai konfigurasi atom karbon kiral (atom yang terikat kepada empat atom atau gugus yang berbeda) yang bernomor paling tinggi. Jika atom karbon mempunyai konfigurasi seperti atom karbon kiral dari (+)-gliseraldehida, ditandai dengan D. Jika mempunyai konfigurasi yang sama seperti atom karbon kiral dari (-)-gliseraldehida, diberi tanda L. Tanda (+) dan (-) menandai arah putaran cahaya terpolarisasi bidang. Awalan – awalan D dan L tiak mengindikasikan apapun tentang arah putaran cahaya terpolarisasi bidang kecuali bagi gliseraldehida.